Roslansky se je LinkedInu pridružil leta 2009 kot prvi zaposleni, ki ga je zaposlil takratni izvršni direktor Jeff Weiner. Leta 2020 je prevzel vodenje LinkedIna, pozneje pa je v Microsoftu dobil še odgovornost za Microsoft 365, kamor sodijo ključni izdelki za delo in sodelovanje. Microsoftov izvršni direktor Satya Nadella je 1. oktobra zaposlenim sporočil, da se je Roslansky odločil za odhod. Do konca koledarskega leta bo ostal Nadellov svetovalec in sodeloval pri prenosu svojih nalog.

Sprememba prihaja v času, ko Microsoft reorganizira razvoj programske opreme za delo okoli Copilota. Nadella je ob Roslanskyjevem odhodu zapisal, da podjetje razvija nov operacijski sistem za delo, v katerem naj bi bila Office in Copilot tesno povezana. Roslansky je ob napovedi odhoda spomnil, da se je njegova pot v tehnološki industriji začela leta 1996, ko se je kot študent naučil programirati in s prijatelji izdelal storitev, ki je študentom pomagala pri iskanju stanovanj. LinkedInu se je pridružil trinajst let pozneje.